ย้อนหลังกลับไป จอห์น เริ่มสนใจในสินค้าเกี่ยวกับเครื่องแต่งกาย โดยเขาสังเกตว่าหมวกและเสื้อผ้าที่ขายอยู่ในขณะนั้นล้วนแต่มีราคาแพง เขาจึงได้ทดลองซื้อผ้าและอุปกรณ์ตัดเย็บขึ้นมาพร้อมชักชวนเพื่อนบ้านให้มาช่วยกันตัดเย็บหมวกเพื่อทดลองตลาด ซึ่งในครั้งแรกเขานำหมวกที่ตัดเย็บกันเองไปวางขายริมถนนหน้าโคลิเซี่ยมในนิวยอร์ก ผลปรากฏว่าหมวก 80 ใบที่เขานำไปวางสามารถขายได้หมดภายในเวลาไม่กี่ชั่วโมง ทั้งนี้ก็เพราะคุณภาพในการตัดเย็บและราคาที่ถูกกว่าหมวกที่วางขายตามห้างถึงครึ่งต่อครึ่ง แม้จะเป็นเพียงแค่ก้าวเล็กๆ ในการเริ่มต้นธุรกิจ แต่ก็ถือว่าเป็นการจุดประกายอันยิ่งใหญ่ให้กับ เดย์มอนด์ จอห์น เขาอ้อนวอนให้แม่นำบ้านไปจำนองได้เงินมา 1000,000 เหรียญสหรัฐเพื่อนำมาลงทุน จอห์นได้ชักชวนเพื่อนสนิทให้มาช่วยกันตัดเย็บเสื้อผ้าและยังได้เพิ่มชนิดของสินค้าให้มีความหลากหลายมากขึ้น ซึ่งทั้งหมดก็ยังเป็นเพียงแค่ธุรกิจเล็กๆ แบบครอบครัวอยู่ครับ ในระหว่างนั้น จอห์น ก็ยังหารายได้พิเศษด้วยการเป็นพนักงานเสิร์ฟในร้านอาหารอีกด้วย
จอห์น พยายามที่จะผลักดันสินค้าของเขาให้เข้าถึงกลุ่มลูกค้าให้มากที่สุด โดยครั้งแรกเขาให้เพื่อนที่เป็นนักร้องเพลงแร็พ คือ LL Cooi J ช่วยสวมใส่สินค้าของเขาและแต่งเพลงที่มีเนื้อร้องที่เอ่ยถึงชื่อสินค้า
แบรนด์ For Us,By Us ซึ่งเป็นที่มาของชื่อยี่ห้อ FUBU ในปัจจุบัน และเขายังนำสินค้าของตัวเองไปวางในงานแสดงสินค้าส่งออก Magic ที่เมืองลาสเวกัส อีกด้วย ซึ่งทั้งสองวิธีที่กล่าวมาสามารถทำให้คนรู้จักสินค้าแบรนด์ FUBU เพิ่มมากขึ้นทำให้มียอดสั่งซื้อสูงถึง 300,000 เหรียญสหรัฐภายในเวลาไม่นาน เมี่อถึงตอนนี้แล้ว เดย์มอนด์ จอห์น ก็เกิดความคิดที่จะให้สินค้าของตัวเองได้มีโอกาสวางขายในห้างสรรพสินค้าบ้าง เขาจึงเข้าไปเสนอสินค้าให้กับห้างสรรพค้าหลายๆ ต่อหลายแห่ง แต่ล้วนถูกปฏิเสธกลับจากบรรดาห้างสรรพสินค้าเหล่านั้น เนื่องมาจากชื่อของสินค้ายังไม่เป็นที่รู้จักมากนัก ดังนั้นเขาจึงเปลี่ยนแผนมาลองเสนอให้กับบรรดาร้านค้าเล็กๆ ดู ซึ่งก็ได้รับการตอบรับเป็นอย่างดี พร้อมทั้งร้านเหล่านี้ยังได้ช่วยกันโปรโมทสินค้าให้กับ จอห์น อีกด้วย เมื่อสินค้าภายใต้ชื่อ FUBU เริ่มแพร่หลายมากขึ้นจึงทำให้ห้างสรรพสินค้าใหญ่อย่าง Macy’s หันมาให้ความสนใจสินค้าของจอห์นพร้อมเชื้อเชิญให้นำสินค้ายี่ห้อ FUBU มาวางขายในห้างสรรพสินค้าของตนเอง ปัจจุบัน เดย์มอนด์ จอห์น เจ้าของสินค้าเสื้อผ้าเครื่องแต่งกายภายใต้แบรนด์ FUBU “For Us, By Us” หรือว่า “เพื่อพวกเราโดยพวกเรา” สามารถเพิ่มยอดขายสินค้าไปทั่วโลกด้วยการจับมือกับบริษัทชั้นนำระดับโลกอย่าง Sumgsung เป็นต้น จนทำให้มีผลประกอบการสูงถึง 6,000 ล้านเหรียญสหรัฐ เดย์มอนด์ จอห์น กล่าวว่าความสำเร็จที่ผ่านมาตลอดชีวิตของตัวเองล้วนมาจากความสัมพันธ์ที่ดีโดยทั้งสิ้น อีกทั้งยังมองว่าการทำงานร่วมกับคนที่ให้เกียรติซึ่งกันและกันย่อมดีกว่าผู้ร่วมงานที่ไม่เคารพและให้เกียรติกันเอง ทั้งนี้ทั้งนั้น จอห์น ก็เชื่อว่าไม่งานใดๆ จะสำเร็จได้อย่างมั่งคงหากเรายังคงรอคอยความช่วยเหลือจากผู้อื่นเพียงอย่างเดียว
นอกจากจะประสบความสำเร็จจาก FUBU แล้ว เดย์มอนด์ จอห์น ยังทำงานอีกหลายอย่างทั้งเป็นผู้ดำเนินรายการเรียลลิตี้โชว์เกี่ยวกับชีวิตนักลงทุน รวมถึงเป็นนักพูด และเป็นนักเขียนอีกด้วยครับ จากความพยายามและความตั้งใจจริงนี่เองทำให้ปัจจุบันนี้ เดย์มอนด์ จอห์น มีทรัพย์สินส่วนตัวไม่ต่ำกว่า 100 ล้านเหรียญสหรัฐ และมีโอกาสเพิ่มสูงขึ้นอีกทุกปี